Имеет ли смысл везти ролики в Израиль, как там с асфальтом на тротуарах и в парках? В каких городах можно прокатиться с ветерком по набережным? Что с покатушками дневными/ночными?

Надеюсь, не поздно, хотя, судя по дате, скорее всего
В Тель Авиве есть несколько групп, самая большая Tel Aviv Rollers TAR. Можно найти их в Фейсбуке.
Есть группа на севере, в районе Хайфы
В городах есть велодорожки, на дорогах - обочина.
Иерусалим неровный, но, в целом, катабельный
В вечер пятницы-субботу машин поменьше - шаббат.